Outlaws II

Uma outra estória curiosa envolvendo um dos mestres do Outlaw aconteceu com Waylon Jennings.

Em 1959 estava acontecendo a turnê chamada “Winter Dance Party” que contava com Buddy Holly, Ritchie Valens e Big Bopper, e foi agendada em diversas pequenas cidades do meio-oeste norte-americano, que nesta época sofria um inverno muito intenso.

O ônibus que levava os músicos por estas cidades não tinha nenhum sistema de aquecimento e, pior do que isso, tinha sérios problemas mecânicos e com estas condições Big Bopper contraiu uma forte gripe. Buddy Holly cansado de longas viagens fretou um avião para levar sua própria banda ao local do próximo show. Bopper necessitando de descanso e atendimento médico pediu ao baixista da banda de Holly que cedesse seu lugar. O baixista da banda que concordou em trocar de lugar com Big Bopper era Waylon Jennings.

Buddy Holly chegou a brincar com Waylon Jennings dizendo que torceria para o ônibus quebrar e Jennings, em um momento de profunda infelicidade, respondeu que torceria para o avião cair. Essas palavras acompanharam Jennings por toda a vida...

O avião que saiu por volta de uma hora da manhã do dia 3 de fevereiro de 1959, do aeroporto de Mason City, Iowa, caiu alguns quilômetros à frente matando o piloto do avião, Big Bopper, Ritchie Valens e Buddy Holly. Este dia ficou conhecido como "O Dia Em Que A Música Morreu".